太子李承乾加元服，唐太宗因此大赦死罪以下，赐五品以上子为父后者爵一级，天下大酺三日，又大宴群臣，赐帛各有差。唐太宗驾幸九成宫，李承乾来朝，召诸硕德集弘文馆讲义，又念及“皇帝为寡人造寺，广召名德”一事，特意请了普光寺高僧释道岳前来，甚为礼遇。

李承乾娶秘书丞苏亶长女苏氏为太子妃，唐太宗为此大宴群臣，赐帛各有差。唐高祖李渊病逝，居丧期间，唐太宗下诏令太子监国权知军国大事，而李承乾“颇识大体”“颇能听断”，干得相当出色。朝臣恳请太宗上朝听政，唐太宗应允，不过“细务仍委太子”，之后唐太宗每每外出巡幸时，都是由太子留京监国。

长孙皇后渐渐病重，承乾忧心之下便请求大赦囚徒并度人入道，以期冀蒙福佑，却被长孙皇后断然拒绝。承乾不敢将请求大赦一事上奏，只告诉了自己的太子詹事房玄龄，朝臣闻之纷纷恳请大赦，虽然长孙皇后最终还是拒绝了大赦一事。但唐太宗却另辟蹊径，下令重修了三百九十多座废弃寺庙以此为爱妻祈福，然而如此感人肺腑的夫妻之情、母子之情，却终究还是没能从死神手中夺回皇后的生命，长孙皇后崩于立政殿，享年三十六岁。

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李承乾的嫡长子李象出生，因为皇孙诞育之喜，唐太宗诏令天下见禁囚徒都降罪一等，内外官职事五品以上子为父後者，各加勋官一转，天下大酺五日，又大宴五品以上于东宫。李承乾集诸官臣及三教学士于弘文殿，进行了一次极为成功的佛道儒三教学术交流，不仅太子本人“怡然大笑”，与会诸人也是“合坐欢跃”。

唐太宗下诏令东宫置崇文馆，崇文馆为贞观年间，唐太宗专为太子李承乾所设置的学馆，崇文馆中的学士掌东宫经籍图书，以教授诸生，但凡课试举送，皆入弘文馆。不过这时候，李承乾随着年岁既增再加上患了足疾，开始叛逆起来，于是唐太宗“搜访贤德，以辅储宫”，先后挑选了十余位老臣、名臣出任东宫辅臣，如于志宁、李百药、杜正伦、孔颖达、张玄素、房玄龄、魏征等，又令刘洎、岑文本与马周递日往东宫，与太子承乾谈论。

然而这些谏臣们却忽略了很重要的一点，那就是这样的教育方式是否适合李承乾，一味的进谏是否能够将承乾已经出现偏差的行为纠正过来？因为通观于志宁、孔颖达、张玄素等人的劝谏就能发现共同点——这三人几乎是比着上疏，而且措辞是一个比一个凶狠，言语一句比一句锋利，最后却根本得不到期望中的效果。

李承乾不过盖个房子，于志宁便上疏批评他过于奢华；李承乾和宦官玩乐，于志宁又上疏批评他，甚至将他比作秦二世。相比之下，孔颖达更是激烈，他只要觉得李承乾一有不对的地方，就立马犯颜直谏，太子的乳母遂安夫人曾劝说过孔颖达，认为太子年龄既长，不宜总是当着面痛加批评指责，而孔颖达却表示我这样做“死无所恨”，结果是“谏诤逾切，承乾不能纳”。至于张玄素，那更是无时无刻不谏，言语之急切恨不得李承乾立刻听他的，至于结果如何更是可想而知了。

李承乾宠幸一名“美姿容，善歌舞”的太常乐人，并称他为‘称心’，唐太宗闻之大怒，将称心杀死，李承乾非常伤心，在宫中为自己死去的男宠立室，让宫人日夜祭奠。李承乾在宫中为称心树冢立碑，并赠予官职，并经常为称心而哭泣流泪，自此，李承乾与父皇之间的隔阂更深了。李承乾私引突厥群竖入宫，再次惹来于志宁的上书，虽然李承乾因为害怕父亲知晓而只敢偷偷地暗着来，然而世上并没有不透风的墙，自己的儿子究竟在做些什么，唐太宗心里自然一清二楚。

于是，唐太宗下令让李百药等人侍讲于弘教殿，并嘱咐杜正伦要时时规劝太子注意言行，结果杜正伦在几次规劝无效后，便把太宗的话告诉了承乾，承乾一怒之下抗表